①自分の軸（目的や方向性）を定める
②他人の意見は参考程度にとどめる
③自分の思い、考え、感想などを言語化する練習をする
他人の顔色を窺うことは、良く言えば「周りとの調和を大切にする」という文化の一つかもしれませんが、悪く言えば「他人の顔色を気にするあまり自分の意見や主張をしない」ということにもなります。
ただ、言いたいことを言ってばかりいると、周りから煙たがられたり、いじめや仲間外れの対象になる場合もあり得るでしょう。
また、冷静に周りを見てみれば、むしろ結構な割合で皆他人の顔色を気にしているものだと思いますので、自分だけが周囲や特定の人を気にし過ぎなくても良いのではないかとも思います。
他人の顔色を窺うことは必ずしも悪いことではなく、むしろそうした方が良い場面も時にはあるということは補っておきます。
例えば、あなたが上司や先輩の立場に立った時、あなたについてくる人が、解決案を持っているとか、悩みがあるとか、体調が良くないとか、休暇が欲しいとか、何かを言い出せずに我慢している様子を考えればイメージしやすいかもしれませんし、それに気付いてあげられる方が良いですよね。
あなたが目上の人の顔色を窺う時だって、タイミングや伝え方やマナーを気にするのですし、その反対に後から来る人達から気を遣ってもらっていることもあるのですから、ある程度のことは「場数と経験と慣れ」とか、「お互いのコミュニケーションと信頼関係の深さ」とか、「最終的に自分で何とかできる範囲が広げる」というようなことでカバーもできるようになっていきます。
他人の顔色を窺うというのは決して「ビクビクしながら生きる」という意味だけはでなく、一人だけで生きていくことが難しい人間社会において、より良い共存やより良い意思疎通を図るためのきっかけにもできるのです。
まあ、「言いたいことを言える人生のその先に自分の幸せがあるのだ」と言う人も中にはいますから好き好きだと思いますが、後々のことを考えれば、個人同士の間でも個人と集団の間でも上手な付き合い方ができた方が道は開けやすくなります（それなりに難易度や負荷はあるでしょうが）。
しかしやはり、今のところ他人の顔色を窺ってばかりだという人は、自分の考えや意見をより明確に言語化したり、上手に伝えられるようになるためにできることを実践していった方が良いのではないでしょうか。
「自分の経験や実績に基づき、自分の意見をしっかり持った上で他人の顔色を窺いながら、柔軟にやり取りを進めていくことができる」のと、「自分で全く何も考えず、行動せず、準備もしない状態のままでいるから、他人の顔色を窺うしか選択肢がなくなる」のとでは、この違いはかなり大きいなものとなるでしょう。
また、他人の顔色を窺った結果、その人の意見でその先に進むことになっても、他人だって完璧ではありませんから、間違った判断や選択もしますし、しょうもない思い付きもしますし、何となく雰囲気で言ったりやったりすることもあります。
他人の顔色を窺って生きているあなたは、当然その振る舞いに巻き込まれて流されていくことになります。
その後は恐らく「もう少し自分で何とかできたら、こんなことにはならなかったのになあ」と後悔することになるのは想像に難くないと思います。
であれば、他人の顔色がどうかという以前に、「自分はこう考えている」とか、「周りの意見は〇〇が多いけど自分はこう思います」など、自分の考えを言葉にする練習をしておくことが優先的な課題になるかと思います。
思ったことを思ったまま、悪びれも遠慮もせずに口にしてしまうのは別として、いざ他人から意見を聞かれた時に自分の考えを回答できるようにするための準備をしておいた方がよほど良いのです。
なぜならば、自分の考えをしっかり持っている人ほど自分の軸がしっかりしておりほとんどブレることもないので、そもそも他人の顔色を窺って自分の意見を変える必要が減っていくものだからです。
結局のところ、自分のやりたいことや考えがはっきりしないままにしておくから、他人の意見に、ひどい時はその口調や語気の荒さだけで左右されてしまいやすくなるのです。
そうして、自分が本当に進むべき方向とは関係ないところに進むはめになって、不幸な道を辿ったり、ものすごく遠回りをして時間を費やした後に、ようやく目的に辿り着く破目になります。
例えば筆者と同じように、ブログを書いたりSNSなどに投稿している人達にとっては、何かを見たり読んだり経験したりした後に、自分なりの考えや、思いや、感じたことを発信しているから、それほど問題とは感じないのかもしれません。
筆者もとても人様のことを言えたものではありませんが、もし「他人の顔色を窺い過ぎて人生がうまく回っていないかも」と感じているとしたら、まずはどんなに小さなことでも、文章一つ書き出すことでも良いので、自分の中から湧いてきた思いを言語化してみるのが良いかと思います。
それが難しいなら頭の中で思い描いて独り言で口にしてみるだけでも少しは違いになるかと思います。
それから、「あなたにだけは特に悪意を持って接します」という人はそんなにいないと思いますから、自分が挨拶や意見や提案をすることと、相手の顔色や機嫌の悪さは別なのだと切り分けることです。
他人の顔色を窺うことは決して悪いことばかりではありませんが、それによって自分の人生を下げたり流されたりしないためには、「他人の意見や考えは参考程度に留めておく」という判断も、必要に応じてしてもよいのです。
あなただけが「すべてを必ず受け止めて一つ一つ相手を満足させるまで対応しなければならない」ということはないのですから。
そして、自分の方向性を定め、自分の意見を持つために、自分の思い、考え、感想などを言語化する練習をしながら、自分の本来の目的に向かって進んでいくことです。
